Heller ikke i single lykkedes det Kristian Pless at vinde første runde. Han tabte til verdens nr.49 Janko Tipsarevic fra Serbien med cifrene 6-1 3-6 2-6. Kampen kunne følges live på internettet, og det så ud til at Kristian havde nogle mindre problemer med sin 2. serv. I tredje sæt fik Janko brudt Kristian ved stillingen 1-1 på en meget tvilvsom dommerkendelse. Dette slog Kristian godt og grundigt ud af kurs, og resten af kampen gik lidt for hurtigt.